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  1. 040 理学部
  2. 0401 学術論文

Synthesis of azulene-substituted benzofurans and isocoumarins via intramolecular cyclization of 1-ethynylazulenes, and their structural and optical properties

http://hdl.handle.net/10091/00020653
http://hdl.handle.net/10091/00020653
56ddc400-5641-4508-abf5-ba8471a3f2ae
名前 / ファイル ライセンス アクション
Org_Biomol_Chem_16_480-489.pdf Org_Biomol_Chem_16_480-489.pdf (817.4 kB)
Item type 学術雑誌論文 / Journal Article(1)
公開日 2018-06-13
タイトル
タイトル Synthesis of azulene-substituted benzofurans and isocoumarins via intramolecular cyclization of 1-ethynylazulenes, and their structural and optical properties
言語
言語 eng
DOI
関連識別子 https://doi.org/10.1039/c7ob02861j
関連名称 10.1039/c7ob02861j
資源タイプ
資源 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
タイプ journal article
著者 Shoji, Taku

× Shoji, Taku

Shoji, Taku

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Tanaka, Miwa

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Takagaki, Sho

× Takagaki, Sho

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Miura, Kota

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Ohta, Akira

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Sekiguchi, Ryuta

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Ito, Shunji

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Moric, Shigeki

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Okujima, Tetsuo

× Okujima, Tetsuo

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信州大学研究者総覧へのリンク
氏名 Shoji, Taku
URL http://soar-rd.shinshu-u.ac.jp/profile/ja.gmShOakh.html
信州大学研究者総覧へのリンク
氏名 Ohta, Akira
URL http://soar-rd.shinshu-u.ac.jp/profile/ja.uaTeOUkh.html
出版者
出版者 ROYAL SOC CHEMISTRY
引用
内容記述 ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY. 16(3):480-489 (2018)
書誌情報 ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY

巻 16, 号 3, p. 480-489, 発行日 2018-01-21
内容記述
内容記述タイプ Other
内容記述 First published: 08 Dec 2017
抄録
内容記述 The preparation of azulene-substituted benzofurans and isocoumarins was established by two types of intramolecular cyclization reaction of 1-ethynylazulenes. 2-(1-Azulenyl)- and 2,3-bis(1-azulenyl)benzofurans were prepared by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-iodoazulenes with 2-ethynylphenol and that of 1-ethynylazulenes with 2-iodophenol under Sonogashira-Hagihara reaction conditions following the intramolecular nucleophilic addition of the oxygen nucleophile to the presumed 1-arylethynylazulenes. In contrast, 1-(phenylethynyl)azulenes bearing an o-methoxycarbonyl function on the substituted phenyl moiety exhibited intramolecular cyclization either in the presence of trifluoroacetic acid or N-iodosuccinimide (NIS) to afford azulene-substituted isocoumarins and 4-iodoisocoumarins, and the structures were clarified by single-crystal X-ray analysis. The optical properties of these compounds were also investigated by UV/vis spectroscopy and theoretical calculations.
資源タイプ(コンテンツの種類)
ISSN
収録物識別子タイプ ISSN
収録物識別子 1477-0520
書誌レコードID
収録物識別子タイプ NCID
収録物識別子 AA1168650X
PubMed
識別子タイプ PMID
関連識別子 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?CMD=search&DB=pubmed&term=29270584
関連名称 29270584
権利
権利情報 © 2017 Royal Society of Chemistry
出版タイプ
出版タイプ AM
出版タイプResource http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa
WoS
URL http://gateway.isiknowledge.com/gateway/Gateway.cgi?&GWVersion=2&SrcAuth=ShinshuUniv&SrcApp=ShinshuUniv&DestLinkType=FullRecord&DestApp=WOS&KeyUT=000423025400019
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Ver.1 2021-03-01 08:23:35.703897
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